Catastrofe e ricostruzione
I confederati svizzeri si erano ribellati con successo agli Asburgo ed ora i Grigioni si opponevano al tentativo asburgico di accaparrarsi i diritti ed il potere della diocesi di Chur con una manovra di penetrazione ed occupazione del loro territorio.
Il conflitto aveva anche una dimensione europea: Massimiliano voleva evitare che i confederati si avvicinassero alla Francia, la quale assoldava gli Svizzeri come mercenari, ed indirettamente intendeva proteggere il suo alleato Ludovico Sforza il Moro, duca di Milano, dai temuti mercenari svizzeri al servizio della Francia. Prima dello scoppio delle vere e proprie ostilità si erano verificati diversi episodi che avevano contribuito ad acuire la tensione. E' del 1475 la cosiddetta "guerra delle galline", anno in cui gli Svizzeri si rifiutarono di pagare le imposte su quei pennuti. Nello schieramento asburgico erano numerosi i sobillatori che sabotavano qualsiasi risoluzione pacifica del conflitto e infrangevano intenzionalmente gli armistizi; nel mese di febbraio del 1499 giunsero addirittura ad assalire, saccheggiare e radere al suolo il convento di Mustair (sul proprio territorio); dopo la vittoria degli Svizzeri nel Vorarlberg e nei pressi di Finstermuz, nel mese di marzo venne organizzata una nuova spedizione punitiva in Engadina, nel corso della quale gli imperiali massacrarono parte della popolazione civile e portarono via 6000 capi di bestiame. Il 22 maggio la collera e l'odio esplosero nella battaglia di Calven, dietro Glorenza. Una catastrofe senza uguali. A capo delle truppe imperiali vi era un favorito di Massimiliano del tutto incapace che perdipiù non conosceva la zona.
Comandava un esercito di circa 12000 uomini, di cui facevano parte anche 500 cavalieri armati di tutto punto, che costituivano lo schieramento dei nobili. All'imbocco della val Monastero vennero erette delle trincee a più piani e vi si raccolse una gran quantità di derrate alimentari. Glorenza invece restò disarmata e le porte della città rimasero aperte: si imbandì addirittura il banchetto per festeggiare la sicura vittoria. Ma gli Svizzeri con 2000 uomini aggirarono il fronte con una marcia forzata notturna e sorpresero alle spalle le truppe imperiali. La cavalleria nobile, appostata tra Schleis/Clusio e Malles, non attaccò. Forse per rivalità nei confronti della fanteria oppure per il terrore di venire massacrati in quanto i soldati svizzeri erano molto temuti.
Al termine di un duro ed acceso combattimento gli imperiali si ritirarono, mentre i confederati vittoriosi li inseguirono assetati di sangue. I nobili cavalleggeri si diedero alla fuga ed il loro condottiero Habsberg si nascose nel castello di Dornsberg, sito nei pressi di Naturno in bassa val Venosta. A Glorenza le tavole imbandite per i vincitori vennero prese d'assalto, tutti i maschi di età superiore ai 12 anni massacrati, ragazze e donne violentate. Non si fecero prigionieri. Quindi la città venne data alle fiamme. Le acque del rio Ram si colorarono di sangue: nello schieramento imperial-tirolese si contarono 6000 caduti. I paesi del circondario vennero saccheggiati e rasi al suolo. Quando la notizia della sconfitta giunse a Merano, i 30 ostaggi svizzeri vennero trascinati davanti alla porta Venosta e quindi trucidati dalla folla inferocita.
Si dice che la fame e la miseria fossero talmente grandi che le donne anziane ed i bambini rimasti orfani si aggirassero per i prati come animali alla ricerca di erbe e radici con cui sfamarsi. Ludovico il Moro inviò notevoli quantitativi di cereali che a quanto pare raggiunsero solo in parte i destinatari. Dello splendore di Glorenza non rimaneva più traccia.
I cadaveri non vennero rimossi. Il 29 maggio Massimiliano, al seguito di un esercito di 8000 uomini, visitò il campo di battaglia disseminato di corpi esanimi e piangendo alla vista di quello spettacolo raccapricciante promise la ricostruzione della città di Glorenza, che in questo modo avrebbe acquistato quell'aspetto di cittadina tardo medievale, che ancor oggi possiamo ammirare.
Questa ricostruzione fu però segnata da una certa lentezza benchè il primo progetto per le nuove mura fosse pronto già poco dopo che i lavori di sgombero furono terminati. L'anno seguente la terribile e feroce disfatta il governo di Innsbruck concesse l'esenzione fiscale, in cambio i cittadini di Glorenza avrebbero dovuto collaborare attivamente ai lavori, altrimenti li si invitava ad andarsene. Il progetto di Jorg Kolderer, pittore di corte e progettista di opere fortificate di Massimiliano, prevedeva un ampliamento della cinta muraria con porte e torrioni semicircolari. Il carattere difensivo di queste mura era poi sottolineato da un fossato largo tre Klafter e profondo 2 Klafter (1 Klafter corrisponde a circa 2 metri). I lavori vennero assegnati ed i conti Trapp, successori ed eredi dei Matsch, vennero incaricati di anticipare il finanziamento e di controllare l'avanzamento dei lavori. Ai muratori vennero promessi dei premi, ma i lavori procedevano lentamente, pichè mancava anche il personale per i turni, cosa del resto facilmente comprensibile dato che dopo la sconfitta di Calven tutti avevano un gran daffare a sistemare innanzi tutto le proprie abitazioni.
Nella furia del momento scoppiò un incendio in una fornace da mattoni; in seguito una commissione d'inchiesta stabilirà che le feritoie erano antiquate ed inadeguate per i moderni archibugi. Vennero presentati nuovi progetti che prevedevano dei ponti levatoi per le porte. Anche nelle lontane città di Vienna e Praga e non solo a Innsbruck si riteneva che Glorenza come città di confine avesse una grande importanza strategica, l'arsenale era ben fornito di munizioni ed armamenti e c'era persino una scuola per fucilieri. Le ricche scorte di munizioni fecero fiorire il contrabbando di armi con gli Svizzeri, e perciò possiamo affermare che il contrabbando in epoca posteriore si rifà a un'antica tradizione. I lavori proseguirono nonostante lo scarso entusiasmo e lasottrazione indebita di denaro pubblico e nel 1578 giunsero a destinazione sedici cuspidi per torri e banderuole fabbricate a Schwaz e Rattenberg, che dovevano resistere al vento venostano. Per i cardini ed i serramenti delle porte della città si impiegarono 60 quintali di ferro e piombo. Verso il 1580 i lavori di fortificazione si potevano considerare conclusi. Ma servirono a poco. Max Bliem nel suo saggio "Zu Stadtanlage von Glurns" scrive: "il nuovo progetto di ordinamento della difesa per il Tirolo del 1607 evidenzia come in breve tempo le fortificazioni dell'età moderna si resero inutili, infatti a proposito di Glorenza vi si può leggere:"Per Glorenza non si devono sostenere spese ulteriori in quanto se il nemico dovesse attaccare con cannoni, sarebbe comunque persa". Questa sentenza equivaleva a un abbandono della città" dichiarata praticamente indifendibile.